Khi Cooper rời khỏi cộng đồng UFO học và hướng tới lực lượng dân quân và tiểu văn hóa chống chính phủ vào cuối những năm 1990, ông đã bị thuyết phục rằng mình đang bị Tổng thống Bill Clinton và Sở Thuế vụ nhắm vào. Tháng 7 năm 1998, ông bị buộc tội trốn thuế; lệnh bắt giữ được ban hành, nhưng Cooper đã cố né tránh lệnh này nhiều lần. Năm 2000, ông được mệnh danh là "kẻ trốn tránh chính yếu" bởi Cảnh sát Tư pháp.[6]

Ngày 5 tháng 11 năm 2001, các phó cảnh sát trưởng của quận Apache đã cố gắng bắt giữ Cooper tại nhà riêng của ông ở Eagar, Arizona với cáo buộc tấn công nghiêm trọng bằng vũ khí chết người và gây nguy hiểm xuất phát từ tranh chấp với cư dân địa phương. Sau màn đấu súng mà Cooper nhắm bắn một trong những viên phó cảnh sát trưởng vào đầu, Cooper đã bị bắn trọng thương. Chính quyền liên bang đưa tin rằng Cooper đã mất nhiều năm để trốn tránh lệnh bắt giữ năm 1998, và theo phát ngôn viên của Cảnh sát Tư pháp, ông thề rằng "ông sẽ không bị bắt sống".[1]